在该校长达100多年的历史中，培养了新加坡几乎所有重要的政商界人士，
    包括新加坡的两位总理李光耀与吴作栋。
    因其特殊的历史背景和仿效西方的办学模式，莱佛士书院一直受到新加坡英语背景家庭的欢迎，
    学校内学生使用的主要语言也是英语而非华语；
    这与新加坡另一所名校华侨中学是完全不同的，华侨中学的学生大多都来自华语背景的家庭，
    也多习惯在日常交流中使用华语。
    莱佛士书院与莱佛士女子中学和莱佛士初级学院（两年制的高中）拥有特殊的联系，
    一般被合称为“莱佛士家族”。
    莱佛士书院与莱佛士初级学院相邻、相连，两校之间没有围墙；
    自2009年1月起，莱佛士书院与莱佛士初级学院合并，更名为莱佛士书院。
    嫁接两校的新楼正在建设中，将于2011年4月落成。
    三所学校也都共享教学资源与设备，女中与书院有不同的校歌、校徽和校训，
    但是三所学校的校友都将自己称作“Rafflesian”（莱佛士人）。