1942年新加坡被日本军队占领，莱佛士书院被日军征用为日本军营，

    学校也无法正常运作，这段时间可能是学校历史上最黑暗的一段。

    1945年11月8日，莱佛士书院借用了圣约瑟夫书院的部分校舍复学，原本的校舍经过战争已经无法使用，

    但是很快学校在校舍修复後又重新搬回原址。

    战後历任的英籍校长都试图将莱佛士书院恢复到战前的辉煌，

    但是战後英国在其殖民地影响力的式微意味着学校的教学风格将完全改变。

    1958年，莱佛士书院迎来了历史上的首任亚裔校长，之後就再也没有一位英国人出任过学校校长。

    之後学校又再度步入了高速成长期，1962年成为新加坡平均成绩最好的学校，以後也一直保持着这样的杰出表现。

    1973年，在莱佛士书院150周年校庆之际，学校搬迁到格兰芝路，新校舍设施一流，

    拥有网球场、大操场、大草坪、标准400米跑道和一个标准50米游泳池。

    1981年，莱佛士书院的高中部被分拆出来组建了莱佛士初级学院，莱佛士书院成为一所4年制中学，

    学生毕业後必须参加统考进入合适的2年制高中。

    1983年学校开始开办特殊教育课程，专门教育被证明为拥有高智商的学生。

    莱佛士书院与莱佛士初级学院共同的校门，两校的校名分别被刻在大门的两侧1990年学校再度搬迁，

    新校舍位于碧山（Bishan），目前学校的地址是莱佛士书院路1号，它是新加坡唯一一所其校名被用于路名的学校。

    1992年新的学校宿舍在校园内完工，学生可以申请住读，宿舍也可提供给外国留学生居住。

    1992年莱佛士书院被新加坡《海峡时报》评为新加坡最好的中学，

    1993年起新加坡教育部公布官方的中学排名，学校一直保持着第一名的头衔，除了1996年以微弱的差距屈居第二。

    前校长王斯芸也是一名莱佛士书院校友。现任校长郑丽增。