自莱佛士爵士抵达新加坡以来他就一直有在新加坡建立一所东南亚顶尖的、仿英国公学式学校的念头。

    最初的计划是将在马六甲的英华学院搬迁到新加坡，但是原计划因种种原因始终未能实现。

    随着莱佛士总督任期的届满，莱佛士不得不放弃原先的计划，在新加坡重新建立一所新的学校。

    于是莱佛士书院于1823年6月5日奠基，1824年8月1日招收了第一批50名学生，1837年J·H·摩尔成为书院的首位校长。

    学校校址最早位于勿拉士苔沙路，今天旧校舍已经不复存在，在原校址土地上建造了新加坡最高的大厦。

    1844年，学校又建成了一栋教学楼，在此专收女生，

    而这个莱佛士书院的女生部也成为日後莱佛士女中的前身。

　　1903年，原本私立的莱佛士学院成为公立学校，而直到今天莱佛士书院依然是教育部管辖下的一所政府中学，

    虽然它要比其他大部分中学享有更高的自主权。

    但尽管成为了公立学校，莱佛士书院依然保持了许多私立学校的特色，

    例如学长制、寄宿制、重视体育和男女分开教学的传统。

    这时的莱佛士书院已经摆脱了早期资金匮乏的窘况，成为新加坡乃至东南亚顶尖的学校，

    甚至连泰国的国王也公派了17名留学生到莱佛士书院学习。

    到1930年代学校到达了一个顶峰，此时的多位校友，

    包括李光耀等，之後都成为新加坡的领导者。