接着，李登辉访问美国，中国大陆开始进行一连串大规模的军事演习，两岸战争有一触即发之势，此时李光耀担心东亚的和平稳定，

    一方面批评共产主义的危险，另一方面也苦口婆心地劝说大陆对两岸的统一保持高度的耐心。

    1997年香港回归在即之际，西方媒体对香港的前途进行了铺天盖地的负面宣传，李光耀则以单枪匹马的方式，密集地接受西方媒体的访问，表达对香港前途的绝对信心。

    这些动作使得大陆政府对他深具好感，也多少容忍了新加坡与台湾的密切关系。 

    李光耀一度寄希望台湾新一代领导人上台之后，两岸关系可以修正与改善。不料2000年陈水扁当选总统之后，民进党势力上台，两岸关系更为凶险。

    为此，李登辉执政最后几年中已不再来台的李光耀，又亲自跑了一趟台湾，劝告陈水扁不要轻举妄动。

    另一方面，由于台独势力在台湾抬头，中国大陆强硬回应，各国被迫在大陆和台湾之间"选边站"，过去新加坡在两岸同时维持密切关系的政策出现困难。