90年代至今：应对两岸事务难度加大；相对于新加坡与中国大陆关系日益密切，与台湾的关系反而碰到诸多阻力。

    首先，李光耀与李登辉因对历史问题与两岸现实的看法不同，出现了摩擦。

    1988年，李登辉根据宪法程序接任总统职务时，李光耀立刻邀请他访问新加坡，并亲自到樟宜机场迎接，这也是李登辉激活"务实外交"之始。

    随后李光耀奔波两岸，协助两岸和解。1993年，李光耀在新加坡促成了"汪辜会谈"。

    不过，1994年"千岛湖事件"（台湾游客在大陆遇害）令两岸关系急转直下，

    李登辉此时又发表了接受日本作家司马辽太郎的访问，其中流露出的媚日态度以及对中华文化的轻蔑，令两李的关系出现变化。

    两人透过媒体访谈交锋，李光耀指李登辉受日本殖民主义的影响，李登辉则批评李光耀实行"专制统治"，双方关系濒于破裂。